早在1998年，张振宇便获得广州歌坛“十佳”歌手称号，同年参加“穗港杯”两地歌手大奖赛并荣获金奖，1999年6月他推出个人单曲《月圆的时候》，7月该单曲便荣登广东十大电台榜单首位，2000年参加中央电视台全国青年歌手电视大奖赛，获得优秀奖，2002年，他为香港电视连续剧《济公传奇》演唱主题曲，同年3月，其演唱的歌曲《回去吧，妈妈》获最佳歌曲奖，5月推出《爱上你这样的女人》，6月便荣登雪碧榜榜首。2003年3月，同名专辑《爱上你这样的女人》在全国发行。随后，他的第二张专辑《难割难舍》也广受好评，其代表曲目《你说过的话让我心痛》、《蝴蝶的眼泪》、《风飞花》等经典曲目红遍大江南北，奠定了他作为现代都市情歌代言人的特殊地位。